Eteres
Son compuestos que resultan de la
unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo
de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados
Se nombran
interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comunmente, nombrando los dos
radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
La mayoría de los éteres son
líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes
y estables.
El compuesto más típico y más utilizado
de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.
Se les puede considerar el resultado de
sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado.
Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
·
Alifáticos: R—O—R (los
dos radicales alquílicos).
·
Aromáticos: Ar—O—Ar (los
dos radicales arílicos).
·
Mixtos: R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Tipos
de Eteres
Éteres
corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter
(poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan
éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear
como ligandos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se
coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo.
Poliéteres:
Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de
formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O !
R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las
resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a
partir de un epóxido y de un dialcohol.
Epóxidos
u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de
oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos
heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan
fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.
Éteres
de silicio: Hay otros compuestos
en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos
carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de
silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido
a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no
enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.
Propiedades físicas de los esteres
Sus puntos de
ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a
los alcanos de pesos moleculares semejantes.Los éteres presentan unos puntos de ebullición
inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.
Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
A diferencia de los alcoholes no
establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición
sean significativamente menores.
Son algo
solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores
agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más
pesados sólidos.
Propiedades Químicas de los esteres
No tienen
hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo
son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor
para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2
Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 — CH2 — CH2
Na
Etano oxi
Propano
Etanolato de sodio
sodio propilo
Oxidación:
Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se
oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC =
O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O
Etano oxi
Propano
O2
Etanal
Propanal
·
Los éteres
tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.
·
En contacto
con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto
se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad
de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
·
Los éteres
no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos
pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido
o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo
ataca al carbono más sustituido.
(
Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.
USOS PRINCIPALES
- Medio
para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
- Combustible inicial de motores Diésel.
- Fuertes pegamentos
- Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
-Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como
anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
Bibliografía:
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