domingo, 21 de julio de 2013

Alcoholes

Alcoholes

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.


Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. 

Clases de Alcoholes


Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido.

  • PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 átomos de hidrógeno.


alcohol primario
  • SECUNDARIOS El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de hidrogeno:

alcohol secundario
  • TERCIARIOSEl átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:
alcohol terciario

Propiedades Químicas de los Alcoholes


Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

OXIDACION : la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
  • La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

 la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:
la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:



 DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.


 HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O

DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH  ----------------)  R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------)  R=R   + H2O

REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Propiedades Físicas de los Alcoholes
  • SOLUBILIDAD:Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
  • PUNTO DE EBULLICIÓN: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrógeno  son mas difíciles de romper.
  • PUNTO DE FUSIÓN: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición  aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.
  • DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.

EL METANOL Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras.Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.


EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores,perfumes,cosmèticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante .





EL PROPANOL:Se utiliza como un antiséptico aun mas eficaz que el alcohol etílico;su uso mas común es en forma de quita esmalta o removedor.Disolvente para lacas,resinas,revestimientos  y ceras.Tambien en la fabricación de liquido de frenos,ácido propionico y plastificadores .Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.




Bibliografía:
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/10/usos-del-alcohol.html


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