Esteres
Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados
de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos
orgánicos alquilo (simbolizados por R').
En
los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico, el ácido o el ácido sulfúrico.
| Éster
(éster de ácido carboxílico)
| Éster carbónico
(éster de ácido carbónico)
| Éster fosfórico
(triéster de ácido fosfórico)
| Éster sulfúrico
(diéster de ácido sulfúrico)
|
|---|---|---|---|
 |  |  |  |
Propiedades físicas de los esteres
Los ésteres
pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia
de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los
enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones
de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o
ácidos de los que derivan.
Muchos ésteres
tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
·
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
·
butanoato de metilo: olor
a Piña
·
octanoato de heptilo: olor
a frambuesa
·
etanoato de isopentilo:
olor a plátano
·
pentanoato de pentilo:
olor a manzana
·
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
·
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres
también participan en la hidrólisis esterárica:
la ruptura de un éster por agua; su densidad es menor que la del agua.Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
Propiedades Químicas de los esteres
Hidrólisis ácida:
Ante el
calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa
un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se
menciono es la inversa de la esterificación.
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso
se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el
alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
En presencia de un
hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como
productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón
lo que da el nombre a la reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.
Uso de los esteres
La mejor aplicación es utilizarlo en esencias
para dulces y bebidas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos,
como el cloruro de etilo.
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Formiato de etilo: esencia de grosella, ron
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.
Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.
Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices
Bibliografía:
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