LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
PROPIEDADES
Sus estructuras hacen suponer que los
ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden
formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido
carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene
demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en
agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles
en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos
carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos
puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido
carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos
inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético
hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los
ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de sodio y potasio de la
mayoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso
de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales
ingredientes del jabón.
Debido a la fácil interconversión de
ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos
importantes: para identificación y para separación.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Desde el punto de vista químico los
ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido
de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo
tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los
fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad
y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos
insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato
de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por
acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente
agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar
el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al
filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro.
Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un
embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica
insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido
carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea
completa y de fácil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en
agua, tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es
extraído del agua por el éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se
separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura
relativamente muy alta.
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Acido mas fuerte Acido mas debil
insoluble en agua soluble en agua
Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda
comprobada su acidez por el burbujeó de CO2
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2
insoluble en agua soluble en agua
Los fenoles insolubles en agua se
disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a excepción de los nitrofenoles,
no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de
electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la reacción con los
electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el ácido p-nitrobenzoico debe aumentar
la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del ácido
benzoico y del p-nitrobenzoico
son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4.
ESTERIFICACIÓN.
Los ácidos carboxílicos, y también
los oxiácidos inorgánicos, reaccionan con los alcoholes con eliminación de una
molécula de agua y formación de ésteres. Esta reacción se llama esterificación.
Se ha formulado la reacción del ácido con el alcohol con el signo de
reversibilidad, porque efectivamente el agua formada actúa sobre el éster
hidrolizándolo y recuperando el ácido y el alcohol.
SAPONIFICACIÓN.
La reacción inversa de la
esterificación se llama hidrólisis o saponificación:
Esterificación
ácido + alcohol éster + agua
saponificación
Después de cierto tiempo de iniciada la reacción se
alcanza el equilibrio, debido a que se iguala la velocidad en ambos sentidos.
Se puede aplicar entonces la ley de las masas.
K = [ácido ] [alcohol]
[ éster ] [ agua ]
De esta ecuación se deduce que,
siendo K constante, se favorece la
esterificación aumentando la concentración de ácido y de alcohol o eliminando
el agua mediante un deshidratante (ácido sulfúrico concentrado).
Usos de LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
se utilizan los acidos
carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos,
debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas
Entre los nuevos
usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación
de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos
plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles.
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Beneficios para la salud
Los ácidos grasos,
la nutrición y las enfermedades cardiovasculares
La alimentación es una fuente
importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel
de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales.
Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los
sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución
mínima y regular por medio de la alimentación.
BIBLIOGRAFIA
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